Galatasaray altyapısında yetişen Orkun, 19 yaşında itibaren sırasıyla Beykozspor, Bakırköyspor ve Üsküdar Anadolu’ya kiralandı. Edindiği üç yıllık tecrübe, Orkun’a Süper Lig kapılarını açtı. 2002-2003 sezonunda Elazığspor ile ilk kez 1. Lig tecrübesi yaşayan genç kaleci, ertesi yıl Ankaragücü’ne transfer olarak bu ligde kalıcı olduğunu kanıtladı. Burada geçirdiği üç yılın ardından 2006-2007 sezonunda Kayseri Erciyesspor ile anlaştı. Performansı ve gayreti, Erciyesspor’un küme düşmesine karşın hafızalara kazandı. Ve sergilediği mücadelenin mükafatı da gecikmedi. 2007-2008 sezonunda Orkun, yeniden yuvaya döndü ve Galatasaray’la sözleşme imzaladı. Toplamda 57 kez milli takımlara çağrılan Orkun Usak, ilk A Milli deneyimini, 2006’da 3-3 biten Belçika maçıyla yaşadı. Geçen iki yılda, Fatih Terim tarafından sekiz kez daha A Milli Takım kadrosuna dahil edildi.